Risale al 1937 la prima proposta di legge presentata al Senato statunitense che chiedeva l'abolizione del linciaggio degli afroamericani, e fu respinta. Lo ricorda una didascalia iniziale, una foto che mostra un gruppo di bianchi spettatori di un linciaggio, e un'altra didascalia che spiega che la cantante Bille Holiday divenne famosa anche per la sua canzone Strange Fruit (scritta da Abel Meeropol e registrata dalla Holiday nel 1939). Una visione di corpi straziati, pendenti dagli alberi, lasciati lì come preda di uccelli, al vento, al sole. La rappresentazione netta e inequivocabile degli effetti di cosa resta dopo un linciaggio.

Con questo prologo, e la cornice di un'intervista di fine carriera accordata a un personaggio immaginario, la regia introduce lo spettatore al momento in cui Eleanora Fagan, nata a Philadelphia nel 1915 e più nota col nome di scena di Billie Holiday, ha già conquistato un ampio pubblico, senza differenze di classe né di colore, come al Café Society di New York, dove neri e bianchi siedono vicini. Lady Day è tenuta sotto stretta osservazione da Harry Anslinger (Garrett Hedlund), capo del Federal Bureau of Narcotics sotto cinque presidenti (da Hoover a Kennedy), che vede nella canzone, scritta da un comunista di origini russe, un potente invito alla rivolta. Cantarla le può costare il ritiro della licenza per esibirsi nel circuito dei jazzclub di New York. I tentativi di incastrarla per possesso di sostanze illegali la porteranno in carcere e proseguiranno fino alla stanza d'ospedale dove morirà.

Holiday è isolata, ingannata e sfruttata anche dalla sua gente, nonostante i tentativi di disintossicazione è dipendente, come il suo sparring partner Lester Young, da alcol, oppio, eroina. Anestetici ad un passato di abuso e abbandono che si riverbera nelle relazioni private e nei tre matrimoni: con Jimmy Monroe, Joe Guy, Louis McKay.